После смрти родитеља, Дража и његова сестра селе се код стрица у Београд. У Београду, Дража је са одличним успехом завршио гимназију. То је тада била Трећа мушка гимназија, а данас „Трећа београдска гимназија“ у Његошевој улици на Врачару у центру наше престонице.
Затим после гимназија уписује Војну академију коју је завршио такође са одличним успехом. Био је ратни херој из Првог и Другог балканског и Првог светског рата. После три победе, његова генерација стекла је снажан победнички менталитет. Затим завршава и вишу школу Војне академије и постаје професор стратегије и тактике на Војвој академији у Београду. додатно се специјализује у Француској за дипломатију и обавештајне послове.
Уочи Другог светског рата био је највећи стручњак за герилу у армији. До тада, герила се сматрала као помоћни или мали рат, а герилске формације су биле мале чете. По његовој теорији, герилске формације су велике и воде општи рат. Ту теорију ће убрзо спровести и у праксу.
