Бурни односи између Македоније и Европске Економске Заједнице (ЕЕЗ), касније Европске уније (ЕУ) почињу одмах по проглашењу независности од Социјалистичке Федеративне Републике Југославије на основу резултата референдума одржаног 8. септембра 1991. године (на коме су се грађани изјаснили на врло двосмислено питањe – Да ли сте за самосталну Македонију са правом да ступи у будући савез суверених држава Југославије?) и доношења Устава Републике Македоније 17. новембра исте године.
Европска арбитражна комисија (познатија као Бадинтерова комисија) формирана од стране ЕЕЗ да би утврдила које од чланица југословенске федерације испуњавају услове за признање независности, јануaра 1992. доноси одлуку да су Македонија и Словенија једине спремне за такав расплет. Ипак, до формалног признања Македоније од стране Европске Уније долази тек 1995. године.
Признању претходи Лисабонска декларација из јуна 1992. године, донесена на нивоу министара спољних послова ЕЕЗ, под притиском Грчке, а којом се поставља услов да је признање могуће само под именом које неће садржати реч Македонија. Ту је важно напоменути и то да се у овом периоду први пут у Македонији појављују стране војне трупе, уз нагласак на америчке, успостављене резолуцијом УН под именом УНПРОФОР. Реч је о мисији која новом резолуцијом Савета Безбедности УН из 1995. године добија име УНПРЕДЕП и која је присутна на овом простору све до 1999. године. Након тога и политички проблем се пребацује у Уједињене Нације, где се априла 1993. до привременог решења, уз амин тадашњег председника Кире Глигорова да се новонастала држава прими под референцом „Бивша југословенска република Македонија“, а да се коначно решење тражи под покровитељством ове кровне светске организације.
Пријем у Уједињене Нације није значило и аутоматско признање Македоније од стране Европске Уније и већине њених чланица, већ је оно морало да сачека Привремени споразум са Грчком 13. септембра 1995. (под јаким утицајем америчке дипломатије) којим се тадашња Република Македонија обавезала да промени заставу (са симболом сунца из Кутлеша – грч.Вергина) и свој Устав ( укидањем чланова којим се држава обавезује да ће бринути о македонском народу у региону). Заузврат, Грчка се обавезала да неће правити проблеме приликом пријема земље у међународне организације (укључујући ЕУ и НАТО) под референцом Б.Ј.Р.М. (F.Y.R.O.M). Истог дана са Сједињеним Америчким Државама успостављају се дипломатски односи (на нивоу амбасада, пошто је до тада у Скопљу постојала само америчка Канцеларија за везе), док су исти са Европском Унијом успостављени неколико месеци касније, тачније 22. децембра исте године.
Прекретница
Управо та 1995. година представља прекретницу у позиционирању Македоније и њених политичких елита према политичком Западу, пре свега према Сједињеним Америчким Државама и Европској Унији, као и обрнуто.
Почиње да преовладава наратив о стратешком интересу државе о учлањењу у ЕУ и НАТО, како у економском сегменту (сигурна гаранција бољег живота) тако и у безбедносном (очување мира и гаранција опстанка унитарне земље).
Под тим наративом Македонија у годинама које долазе дефинитивно окреће леђа Србији (Србија постаје дежурни кривац за све проблеме земље) и постаје логистички центар НАТО-а у операцијама према тадашњој Савезној Републици Југославији, посебно 1998. и 1999. године доласком Љупча Георгиевског на власт. Нови двојац на кормилу државе Георгиевски – Тупурковски у том периоду прави кардиналну грешку признавањем Тајвана и навлачи бес НР Кине који резултује њеним ветом у Савету Безбедности УН на одлуку о продужењу мандата поменуте војне мисије УНПРЕДЕП, која је како-тако чувала јако порозну северну и западну границу државе.
Иако је јавно мњење изричито против, њена територија се уз амин нове власти у то време користи као војна база НАТО-а приликом агресије на СРЈ, али и као уточиште за више од 350 000 косовско-метохијских Албанаца, који због ратних дејстава напуштају територију јужне српске покрајине.
Последице
Осокољени успехом и подршком из 1999. године, Албанци у региону не стају на томе, већ крајем 2000. године организују оружану побуну на југу централне Србије (у општинама Прешево, Бујановац и Медвеђа) али изненађујуће (после свега што је за њих учинила само две године раније) и на територији Македоније почетком 2001. године.
Европска унија покушава да релаксира ситуацију тиме што са Владом Македоније 9.априла исте године потписује договор о Стабилизацији и придруживању, међутим то не само што не доводи до смиривања тензија, већ у мају долази до отварања тзв. кумановског фронта, а већ у јуну припадници УЧК-а су на вратима Скопља, на само 5 километра од центра града удаљеном селу Арачинову. Борбе ескалирају, жртве су сваким даном све веће, број расељених лица непрекидно расте и на сцену ступа америчко-европска шатл дипломатија, позната по својој бруталности која је 13. августа резултирала потписивањем Охридског оквирног споразума, документа преточеног касније амандманима у Устав Македоније, на ком македонска држава почива и дан-данас.
Њиме је договорено доношење више закона, међу којима су Закон о локалној самоуправи ( у општинама са више од 50% Албанаца између осталог дозвољена је и официјална употреба албанске заставе) , Закон о локалном финансирању (процентуална расподела државног буџета по кључу), о територијалној подели ( инжењерингом више општина у западном делу земље постају већински албанске) , о изборним јединицама, затим нови Пословник Скупштине (уводи се тзв. Бадинтерова већина, којом осим просте за већину закона је потребно да се позитивно изјасне и већина посланика који припадају не-македонским заједницама), закони који се односе на употребу језика (тако албански постаје други службени језик у држави). Ту су регулисана и питања пописа (попис је одржан наредне 2002. године и обиловао је низом неправилности, нарочито пописивањем људи који одавно живе у иностранству,тако да су Албанци скочили на више од 25% од укупног броја становника), избора (пропорционални модел са шест изборних јединица), о правичној и једнакој заступљености заједница у државној администрацији, повратку избеглица ( ставка која никада није реализована, јер расељени Македонци и Срби се никада нису вратили на своја вековна огњишта) и улога међународне заједнице у разоружавању тзв.УЧК. Сума сумарум – Македонија постаје неформална федерација.
Спровођење свих ових ставки, а пре свега трансформација УЧК у политичку странку под називом ДУИ (Демократска унија за интерације) и прерастање исте у незаобилазан политички фактор, доласком на власт септембра 2002.године заједно са СДСМ-ом Бранка Црвенковског (странка је са малим изузетком од 2006-2008, на власти до дан данас), као и у промена Устава и законодавства – довели су македонско друштво у хаотично стање.
Уследила је утешна шаргарепа у виду далеке европске перспективе, односно давања кандидатског статуса земљи за чланство у Европској Унији, новембра 2005. године. Македонија је стављена и у групу земаља које су виђене као нове чланице НАТО-а приликом првог наредног проширења Алијансе (заједно са Албанијом и Хрватском).