Дуг манастира према османској Порти био је толико велик да је опстанак монаштва био угрожен. Војвода Стефан је откупио Хиландар од Турака и тако сачувао свето место које су подигли његови преци.
О изузетној везаности влашких и молдавских владара за Хиландар пише румунски историчар Раду Паун.
Стефан је још на почетку владавине помогао три своја најдража манастира: Зограф, Проботу (где му је сахрањена мајка) и Хиландар (1466.).
Паун испитује преписке „српске царске лавре“ и руског двора, због тога што се цар Иван Васиљевић Грозни такмичио са влашким и молдавским војводама ко ће бити упамћен као највећи заштитник Хиландара.
Цару Ивану су са Свете горе донесени крст Светог Саве и мошти светог архиђакона Стефана, заштитника династије Немањић.
Царева бака по оцу, Софија Палеолог, била је потомак Немањића и Дејановића (изданак деспота Дејана и Теодоре Немањић, ћерке Стефана Дечанског), а бака по мајци, Ана Глинска из породице Јакшића, имала је и веома значајну улогу у васпитању малог Ивана Васиљевића. Пошто је рано остао без оба родитеља, Јелене и Василија, бригу о њему преузела је баба по мајци и она га је, сасвим је извесно, упознала са српском традицијом. Немањићи су присутни у фрескопису његове епохе, неколико пута је заштитио манастир Хиландар од Турака, а манастиру Милешеви даривао је позлаћену чашу на којој се налазе грифон и симаргл, српско-руска краљевска знамења. Грифон је један од чувара Немањићких задужбина.
Иако је несумњиво да су сви Хиландар сматрали бастионом православља, можемо и да закључимо да су се владари обеју држава заправо „борили“ око легитимитета наследника царске немањићке државе. Титула војводе Стефана је у венецијанским документима забележена чак као „велики војвода Србије и Молдавије“, а Свети Симеон, Стефан Дечански и Свети Сава се живопишу у његовим задужбинама као династички светитељи-родоначелници.
И најчувенији румунски историчар, Николаје Јоргу, закључује да су војводе помагале и обнављале српске манастире на Светој гори јер су били „природни и легитимни наследници ромејских и српских царева“.