Иако је извршио најуспешнију реформу српске војске, проширио Србију на нишки, пиротски, топлички и врањски округ, увео либерални Радикалски устав и успео Србију да подигне на ниво краљевине, краљ Милан Обреновић (1868—1889) није могао да се похвали неком великом популарношћу у српском народу. Насупрот очекивањима, краљ Милан се све више ослањао на Аустроугарску, нарочито након Санстефанског мира 1878, са којом 1881. склапа и чувену Тајну конвенцију. Такође је повео Србију у веома непопуларни тромесечни српско-бугарски рат и стално је страховао од народне побуне, па је и једини успешно спровео акцију одузимања оружја од народа, што је био повод за избијање Тимочке буне 1883. Побуна је угушена, а за њу су окривљени Радикали, против којих се све време жестоко борио.
У приватности је био плаховит, сујетан, и склон апсолутизму. Многи су му замерали да је био неприпремљен за тако висок положај и да га је приватни живот (коцка, љубавнице) у великој мери ометао у вођењу државних послова. Био је лично врло богат, те се због тога у српском народу раширила доскочица кад неко живи у луксузу без много труда, ”живиш као краљ Милан”.
Краљ Милан је познат и по томе што су на њега извршена чак четири неуспела атентата, а први је покушан чак и пре него што је званично преузео власт. У јуну 1871. (тада још увек кнез) Милан је, једне пријатне београдске вечери, одлучио да погледа представу у Народном позоришту. Пошао је из Топчидера кочијама ка Позоришном тргу, а само неколико тренутака пошто је његова кочија прошла поред Старе теразијске чесме, екплодирала је бомба укопана у калдрму на Теразијама. Радило се о бомби мале разорне моћи па срећом нико није страдао. Пошто извршиоци никада нису откривени, чаршијом су колале приче да је организатор атентата био један од намесника, Миливоје Петровић Блазнавац, који га је много година раније као дете довео из Румуније и прогласио за наследника престола након убиства кнеза Михаила Обреновића 1868.
Према тим спекулацијама, циљ је био да се малолетни Милан застраши пошто се ближио пунолетству и да му се пошаље порука да је још рано да се одрекне услуга намесништва на челу са Блазнавцем.